Добавить новый сертификат в Personal Store LocalMachine
Находим отпечаток нового сертификата
Get-Childitem Cert:\LocalMachine\My
выполняем
wmic /namespace:\\root\CIMV2\TerminalServices PATH Win32_TSGeneralSetting Set SSLCertificateSHA1Hash="полученный_отпечаток_нового_сертификата"
проверяем, что всё хорошо
Get-WmiObject -Class "Win32_TSGeneralSetting" -Namespace root\cimv2\terminalservices | select SSLCertificateSHA1Hash
net stop SessionEnv
net start SessionEnv